オリーブのアラキドン酸代謝酵素阻害成分

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要約

オリーブ果実抽出物に12-リポキシゲナーゼ及び5-リポキシゲナーゼの強い阻害活性を見いだし、活性成分の一つを精製し、3,4-ジヒドロキシフェニルエタノールと同定した。

担当:四国農業試験場・作物開発部・流通利用研究室
連絡先:0877-62-0800
部会名:食品
専門:食品品質
分類:研究

背景・ねらい

近年、食品のもつ生体調節機能に対する関心が高まってきており、その機能成分の解明が進められている。生体内においてアラキドン酸の5-リポキシゲナーゼ代謝産物はアレルギー性疾患と深く関わっており、12-リポキシゲナーゼ代謝産物はアレルギー性疾患のほか動脈硬化や癌の転移に関わっていることが知られている。そこで、アラキドン酸リポキシゲナーゼ阻害活性に着目し、オリーブの機能成分の解明を試みた。

成果の内容・特徴

オリーブ果実のメタノール抽出物は、ラット白血球より調製した5-リポキシゲナーゼ及びラット血小板12-リポキシゲナーゼに対し、強い阻害作用を示した(IC50<10μg/ml)。
オリーブ果実抽出物から各種クロマトグラフィーを用いてリポキシゲナーゼ活性を強く阻害する成分を精製した(図1)。精製した化合物は濃度依存的に5-リポキシゲナーゼ及び12-リポキシゲナーゼを阻害し(図2)、NMR及びMSスペクトルから3,4-ジヒドロキシフェニルエタノールと同定された(同定は食総研との共同研究)。
3,4-ジヒドロキシフェニルエタノールはオリーブ油や塩蔵オリーブに含まれる主要なフェノール成分の一つであるため、関連のある他のフェノール性化合物と活性を比較したところ、従来5-リポキシゲナーゼの阻害剤として知られているカフェー酸よりも強い阻害活性を示すことがわかった。また、加水分解により3,4-ジヒドロキシフェニルエタノールを生じるオリュロペインにも強い活性が認められた(表)。